Alex Hitchens ist auf dem Höhepunkt seiner Karriere. Als "Date Doktor" berät er Männer, die eine Frau erobern wollen und hilft ihnen dabei geschickt, ein erstes Date zu verabreden. Einer seiner Klienten, Albert, scheint ein aussichtsloser Fall zu sein. Der schüchterne Steuerberater hat sich in die reiche und attraktive Allegra verliebt, der die Männer in Scharen zu Füßen liegen. Alex gibt alles, um die beiden unterschiedlichen Menschen zusammenzubringen. Hitch selbst hat ein Auge auf die Klatschreporterin Sara Melas geworfen. Diese hat sich unter falschem Namen in seine Agentur eingeschlichen, weil sie hinter das Erfolgsgeheimnis des "Date Doktors" kommen will, wobei zahlreiche Missverständnisse vorprogrammiert sind. Während Hitch sich um Sara bemüht, aber trotz aller Dating-Raffinessen bei ihr einfach nicht landen kann, spitzt sich die Lage zwischen seinem Klienten Albert und der schönen Allegra zu.